Penélope es la historia de una joven, nacida en la alta sociedad. Penélope se ve afectada por una maldición familiar que solo puede romperse cuando sea amada por uno de su propia clase social. Escondida en la majestuosa casa de la familia, esta es sometida a reuniones con jóvenes de sangre azul a través de sus padres, en un intento inútil de casarla y romper la maldición. Cada pretendiente se enamora instantáneamente de Penélope hasta que la maldición se revela. Cuando ya los pretendientes se agotan, un reportero de un tabloide malicioso llamado Lemon planteándolo como un posible pretendiente, con la esperanza de conseguir una foto de la misteriosa Penelope. Max, quien es realmente un apostador con muy mala suerte, comienza a sentirse atraído por Penelope y por temor a decepcionarla al exponerla, deja a Lemon embarcado con sus planes. Esta a su vez al ver que todos se asustaban al verla decide vivir su vida bajo sus propios términos. Penelope se libera de su familia y sale al mundo en busca de aventuras.
